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<!DOCTYPE html>

<title>Azulen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Azulen</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Azulen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Cyclopentacyclohepten</li>

<li>Bicyclo[5.3.0]decapentaen</li></ul>

<ul><li><small>AZULENE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>intensiv blaue geruchlose<sup id="cite_ref-Alfa_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-993-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-Alfa_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-Alfa_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

<p>0,80(2) <a href="Debye" title="Debye">D</a><sup id="cite_ref-CRC90_9_52_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_9_52-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (2,7 · 10<sup>−30</sup> <a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a> · <a href="Meter" title="Meter">m</a>)

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Azulen</b> (von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Franz%C3%B6sische_Sprache" title="Französische Sprache">französisch</a></span> <span lang="fr-Latn" style="font-style:italic">azure</span> <span lang="de" style="font-style:normal;font-weight:normal">‚blau‘</span><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) oder <b>Cyclopentacyclohepten</b> ist ein blauer <a href="Kristallin" title="Kristallin">kristalliner</a> <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischer</a> <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoff</a>. Es ist ein <a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomer</a> des <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalins</a> und hat für einen Kohlenwasserstoff ein auffallend hohes <a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Schon im 15. Jahrhundert konnte man bei der <a href="Wasserdampfdestillation" title="Wasserdampfdestillation">Wasserdampfdestillation</a> der <a href="Echte_Kamille" title="Echte Kamille">Kamille</a> ein tiefblaues ätherisches Öl gewinnen, das <a href="Entz%C3%BCndungshemmend" class="mw-redirect" title="Entzündungshemmend">entzündungshemmend</a> wirkt. Erst 1915 wurde von Alfred E. Sherndal durch Säureeinwirkung das Azulen als Träger dieser blauen Farbe isoliert. Die von Sherndal aufgestellte tricyclische (<i>dreifacher Ring</i>) aromatische Strukturformel erwies sich allerdings als falsch. 1926 fand <a href="Leopold_Ru%C5%BEi%C4%8Dka" title="Leopold Ružička">Leopold Ružička</a> die korrekte Summenformel. Erst 1936 konnte von Alexander Pfau und Placidius A. Plattner der Aufbau dieser Verbindung geklärt werden.

</p><p>Plattner stellte 1941 empirische Regeln zur Vorhersage des Farbtons in Abhängigkeit vom <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">Substitutionsmuster</a> auf. 1955 wurden Azulensysteme durch die von <a href="Klaus_Hafner" title="Klaus Hafner">Klaus Hafner</a> und <a href="Karl_Ziegler" title="Karl Ziegler">Karl Ziegler</a> entwickelte <a href="Ziegler-Hafner-Synthese" title="Ziegler-Hafner-Synthese">Ziegler-Hafner-Synthese</a> leichter zugänglich.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Trotzdem waren Mitte der 1970er-Jahre erst 60 Verbindungen mit einem Azulensystem bekannt. Mitte der 1990er-Jahre verdoppelte sich durch Synthese von 50 Azulen<a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">carbonsäureestern</a> diese Anzahl. Durch <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">NMR-Spektroskopie</a> konnten dabei falsch bestimmte Strukturen korrigiert werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

<p>Azulen ist in Wasser unlöslich; in organischen Lösemitteln löst es sich mit tiefblauer Farbe. Es ist eines der wenigen bekannten Moleküle, welche nicht der <a href="Kasha-Regel" title="Kasha-Regel">Kasha-Regel</a> gehorchen, d. h. <a href="Fluoreszenz" title="Fluoreszenz">Fluoreszenz</a> aus dem <a href="Singulett-Zustand" class="mw-redirect" title="Singulett-Zustand">S<sub>2</sub></a>-Zustand zeigen.<sup id="cite_ref-Wöhrle_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wöhrle-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der <a href="Festk%C3%B6rper" title="Festkörper">Feststoff</a> wirkt <a href="Gefahrstoff#Übersicht" title="Gefahrstoff">reizend</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

<p>Kohlenwasserstoffe, die sich formal vom Azulen ableiten, werden <a href="Azulene" title="Azulene">Azulene</a> genannt; sie sind blau bis violett gefärbt. Beispiele dafür sind das blaue <a href="6-tert-Butylazulen" title="6-tert-Butylazulen">6-<i>tert</i>-Butylazulen</a> und das blaue <a href="Guajazulen" title="Guajazulen">Guajazulen</a>. Die Farbe ist durch einen <a href="Charge-Transfer-Komplexe" title="Charge-Transfer-Komplexe">Charge-Transfer</a> zwischen den beiden Ringen zu erklären.

Azulen ist <a href="Metastabilit%C3%A4t" title="Metastabilität">metastabil</a>. Bei jahrelanger Lagerung <a href="Isomerie" title="Isomerie">isomerisiert</a> es zu <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Die Synthese von Azulen gelingt zum Beispiel mittels der Synthese nach Hafner<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> im Eintopf-Verfahren. Sie verläuft über die Edukte 2,4-Dinitrochlorbenzol, <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>, Cyclopentadien und <a href="Dimethylamin" title="Dimethylamin">Dimethylamin</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Die bekannteste natürliche Azulenverbindung, „Proazulen C“ (<a href="Matricin" title="Matricin">Matricin</a>), kommt in der <a href="Echte_Kamille" title="Echte Kamille">Kamille</a> vor und geht bei 80 bis 90 °C in <a href="Chamazulen" title="Chamazulen">Chamazulen</a> (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen) über. Bei diesen Azulenen handelt es sich um <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">dehydrierte</a> <a href="Sesquiterpene" class="mw-redirect" title="Sesquiterpene">Sesquiterpenderivate</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Azulen<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">derivate</a> aus natürlichen Quellen werden häufig in <a href="Kosmetik" title="Kosmetik">Kosmetikprodukten</a> verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74540"><i><small>AZULENE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.</span>

</li>

<li id="cite_note-Alfa-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alfa_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/L08271">Azulene, 99%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 21. Juni 2019 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-04184"><i>Azulene</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Februar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/a97203">Azulene</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 14. Februar 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/a97203?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_9_52-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_9_52_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Dipole Moments</i>, S. 9-52.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Siehe

<a href="Septimus_Piesse" title="Septimus Piesse">Septimus Piesse</a>: <cite style="font-style:italic">On the Colouring Principle of Volatile Oils</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical News</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, 1863, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>245</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nnc1.cu09482555;view=1up;seq=11">online</a> [abgerufen am 2. März 2015]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azulen&rft.atitle=On+the+Colouring+Principle+of+Volatile+Oils&rft.au=Septimus+Piesse&rft.date=1863&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Chemical+News&rft.pages=245" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Karl Ziegler, Klaus Hafner: <i>Eine rationelle Synthese des Azulens.</i> In: <i>Angewandte Chemie.</i> 67, 1955, S. 301–301, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19550671103" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19550671103">doi:10.1002/ange.19550671103</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Wöhrle-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wöhrle_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Dieter_W%C3%B6hrle" title="Dieter Wöhrle">Dieter Wöhrle</a>, <a href="Michael_W._Tausch" class="mw-redirect" title="Michael W. Tausch">Michael W. Tausch</a>, <a href="Wolf-Dieter_Stohrer" title="Wolf-Dieter Stohrer">Wolf-Dieter Stohrer</a>: <cite style="font-style:italic">Photochemie: Konzepte, Methoden, Experimente - Wöhrle - Wiley Online Library</cite>. Wiley-VCH, 1998, ISBN 3-527-29545-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>66</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azulen&rft.au=Dieter+W%C3%B6hrle%2C+Michael+W.+Tausch%2C+Wolf-Dieter+Stohrer&rft.btitle=Photochemie%3A+Konzepte%2C+Methoden%2C+Experimente+-+W%C3%B6hrle+-+Wiley+Online+Library&rft.date=1998&rft.genre=book&rft.isbn=3527295453&rft.pages=66&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Hafner, H. Kaiser: <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P1088">4,6,8-Trimethylazulene</a></span> In: <i><a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a></i>. 44, 1964, S. 94, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.044.0094">10.15227/orgsyn.044.0094</a></span>; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1088 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P1088.pdf">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">L.F. Tietze, Th. Eicher: <cite style="font-style:italic">Reaktionen und Synthesen</cite>. 2. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-13-612302-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>304</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azulen&rft.au=L.F.+Tietze%2C+Th.+Eicher&rft.btitle=Reaktionen+und+Synthesen&rft.date=1991&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=3136123026&rft.pages=304&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4143826-7">4143826-7</a></span> </div>

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